Jejím prvním úspěchem byla v šestnácti účast ve finále prestižní soutěže agenturyElite Look of the Year, jejíž chicagská pobočka ji začala posléze zastupovat.
V červenci 1988 nafotila sérii obnažených fotografií pro Playboy Po deseti letech se na stránky tohoto časopisu vrátila v ještě odvážnějších snímcích. Pravidelně se umísťovala na předních pozicích anket o nejkrásnější ženu vyhlašovaných různými agenturami. Aktivní kariéru modelky ukončila roku 2000.
Pod označením Cindy Crawford Home Collection vytvořila novou řadu nábytku vyráběného společností HM Richards Inc. Nábytkovou řadu má též u firmy Raymour & Flanigan.
Osobní život
Narodila se elektrikáři a bankovní úřednici. Rozvedli se, když jí bylo osm let.
Podporuje charitu která se zaměřuje na léčbu a výzkum leukemie Hlavním důvodem výběru této oblasti byla smrt jejího čtyřletého bratra na toto onemocnění